Amphiphile Celluloseether

Das Design von Cellulose -Ether -basierten Amphiphilen war aufgrund der harten Bedingungen schwierig und begrenzt, die typischerweise erforderlich sind, um Äther -Einheiten zu Cellulose anzuhängen. Es hat sich kürzlich gezeigt, dass Olefin Cross - Metathese ein wertvoller Ansatz ist, um eine Vielzahl von funktionellen Gruppen an Celluloseether und Ester anzuhängen, vorausgesetzt, ein Olefin -Griff für die Metathese kann angebracht werden. Dieser synthetische Weg gibt Zugriff auf diese funktionellen Derivate unter sehr milden Bedingungen und bei hoher Effizienz. Die Modifikation von Ethylcellulose durch Metathese zur Herstellung nützlicher Derivate, beispielsweise für Löslichkeit und Bioverfügbarkeitsverstärkung von Arzneimitteln durch amorphe feste Dispersion (ASD), wurde durch die niedrigen DS (OH) von kommerziellen Ethylzellulose -Derivaten begrenzt. Dies ist problematisch, da Ethylcellulose ansonsten ein sehr attraktives Substrat für die Synthese von amphiphilen Derivaten durch Olefin -Metathese ist. Hier untersuchen wir zwei Methoden, um diesen Entwurfsraum für Ether -basierte Amphiphile zu eröffnen, beispielsweise die Synthese von hydrophileren Derivaten. Ein Ansatz besteht darin, mit dem hydrophileren kommerziellen Methylcellulose zu beginnen, der viel höhere DS (OH) enthält und daher besser für die Einführung von hohen DS der Olefin -Metathese "Handles" geeignet ist. In einem anderen Ansatz untersuchten wir eine homogene One - Pot -Synthese -Methodik aus Cellulose, bei der kontrollierte DS von Ethylgruppen gleichzeitig mit den ω - ungesättigten Alkylgruppen eingeführt wurden, wodurch die vollständige Kontrolle der DS (OH), DS (ET) und hauptsächlich DS der von Metatheser hinzugefügten Funktionsgruppe durch Metathie hinzugefügt wurde. Wir beschreiben die funktionalisierten Derivate, die von diesen erfolgreichen Ansätzen verfügbar sind. Darüber hinaus untersuchen wir neue Methoden zur Verringerung der Ungesättigung in anfänglichen Metatheseprodukten, um robuste Methoden zur Verbesserung der Produktstabilität gegen weitere radikale - katalysierte Reaktionen zu verbessern. Wir zeigen anfängliche Beweise dafür, dass die Produkte ein starkes Versprechen als Amphiphil -Matrixpolymere für amorphe feste Dispersion und andere Anwendungen zeigen.