Éthers de cellulose amphiphile

La conception des amphiphiles à base de cellulose à base de l'éther - a été difficile et limitée en raison des conditions difficiles généralement requises pour ajouter des fragments éther à la cellulose. Cross oléfine - métathèse s'est récemment révélé être une approche précieuse pour ajouter une variété de groupes fonctionnels aux éthers et esters de cellulose, à condition qu'une poignée oléfine pour la métathèse puisse être attachée. Cette voie de synthèse donne accès à ces dérivés fonctionnels dans des conditions très douces et à grande efficacité. La modification de l'éthyl-cellulose par métathèse pour préparer des dérivés utiles, par exemple, pour la solubilité et l'amélioration de la biodisponibilité des médicaments par dispersion solide amorphe (TSA), a été limitée par la faible DS (OH) des dérivés commerciaux de l'éthyl-cellulose. Ceci est problématique car l'éthyl-cellulose est par ailleurs un substrat très attractif pour la synthèse des dérivés amphiphiles par métathèse des oléfines. Ici, nous explorons deux méthodes pour ouvrir cet espace de conception pour les amphiphiles basés sur l'éther -, par exemple, permettant la synthèse de plus de dérivés hydrophiles. Une approche consiste à commencer par la méthyl-cellulose commerciale plus hydrophile, qui contient une DS (OH) beaucoup plus élevée et est donc mieux adaptée à l'introduction de DS élevés de "manches" de métathèse des oléfines. Dans une autre approche, nous avons exploré une méthodologie de synthèse homogène de la cellulose, où DS contrôlé des groupes éthyles a été introduit en même temps que les groupes alkyles insaturés ω - permettant ainsi le contrôle complet de DS (OH), DS (ET) et finalement DS du groupe fonctionnel ajouté par métathes. Nous décrivons les dérivés fonctionnalisés disponibles par ces approches réussies. De plus, nous explorons de nouvelles méthodes de réduction de l'insaturation dans les produits de métathèse initiale pour fournir des méthodes robustes pour améliorer la stabilité des produits contre d'autres réactions catalysées par radicaux. Nous démontrons des preuves initiales que les produits montrent une forte promesse en tant que polymères de matrice amphiphile pour la dispersion solide amorphe et d'autres applications.